Erasmus was vrijwel voortdurend omgeven door een groep toegewijde vrienden. Waar hij ook kwam, steeds wist hij mensen voor zich te winnen. Vaak logeerde hij langere tijd bij anderen, blijkbaar zonder dat daarover veel problemen ontstonden. Zelf was Erasmus ook gastvrij voor anderen. Zo heeft in 1534 de Portugese humanist Damião de Goís enige tijd bij Erasmus in Freiburg gelogeerd. Op grond van sommige brieven van Erasmus uit zijn jonge jaren hebben sommigen wel verondersteld dat Erasmus homoseksueel van aard was. Zekerheid hierover is niet te krijgen, maar deze veronderstelling lijkt vooral voort te komen uit onbegrip van het retorische karakter van die brieven. Het thema vriendschap had een lange traditie in de literaire briefcultuur en daarmee een uitgewerkte retorische stijl en toon en woordenschat die moderne lezers vaak overdreven en amoureus voorkomt.

In de loop der jaren kreeg Erasmus steeds meer vijanden, hoewel hij zelf zo zeer streefde naar harmonie in zijn relaties. Erasmus heeft nooit goed begrepen, hoezeer hij mensen van zich kon vervreemden door zijn scherpe pen. Vaak vond hij dan dat hij alweer verkeerd was begrepen. Toen in zijn directe omgeving de religieuze tegenstellingen meer en meer noopten tot partij kiezen, leidde juist Erasmus' houding (zijn weigering om partij te kiezen) niet zelden tot vervreemding van mensen die hij als vrienden beschouwde. In zijn laatste jaren heeft Erasmus veel teleurstellingen op het persoonlijke vlak gekend, maar zijn boeken uit deze tijd geven eerder blijk van berusting dan van verbittering.

Erasmus was niet altijd even aangenaam in de omgang. Niets menselijks was hem vreemd. In zijn vele brieven (de tekst van ongeveer 1.600 brieven is bewaard) is menige opmerking te vinden die laat zien dat hij heel onredelijk kon zijn, soms zelfs kinderachtig. Erasmus was lichtgeraakt en stoorde zich behoorlijk aan wat anderen van hem dachten. Hij wilde graag gelijk hebben. In vele discussies laat Erasmus in eerste instantie merken dat men hem niet goed heeft begrepen. Zijn hele manier van stelling nemen en reageren is hierop gebaseerd. Wanneer Erasmus iets beweert, moet je soms goed lezen om erachter te komen wat hij werkelijk bedoelt. Hij kan gewiekst formuleren, zodat hij altijd wel kan zeggen dat er niet staat wat er staat. Op beschuldigingen antwoordt Erasmus vaak: "Zo heb ik het niet gezegd." Een literaire variant hiervan zien we in boeken als Lof der Zotheid of Gesprekken. Hier kan Erasmus zich verschuilen achter de personages die hij opvoert. De hele Lof der Zotheid is een toespraak uit de mond van Mevrouw Zotheid. Gesprekken heeft Erasmus niet voor niets van een gebruiksaanwijzing voorzien.

Afgebeeld op deze pagina is het portret van Thomas More geschilderd door Hans Holbein in 1527. Het portret is nu onderdeel van The Frick Collection in New York.